George Kay
George Kay var 44 ára þegar hann yfirgaf Southampton og fór til Liverpool í maí 1936. Kay tók við Southampton árið 1931 þegar liðið var í 2. deild en náði ekki sérstökum árangri með liðið sem hafnaði í 14., 12., 14., 19. og 17. sæti. Kay hafði samt sem áður getið sér góðs orðspor í boltanum og var óhræddur við að reyna nýjar hugmyndir. Hann var líka reyndur og Liverpool var tilbúið að taka áhættuna með því að ráða hann.
Kay hafði aðeins verið rúm tvö ár á Anfield þegar seinni heimsstyrjöldin braust út. Þegar heimsstyrjöldinni lauk tók félagið þá óvenjulega ákvörðun að ferðast til Bandaríkjanna og Kanada. Kay hélt að ferðin myndi endurnýja krafta leikmanna. Liðið lék fjölda leikja, 10 talsins frá 12. maí til 11. júní og það virtist hafa gefið liðinu ákveðið forskot því að Liverpool byrjaði af miklum krafti.
Liverpool vann meistaratitllinn árið 1947. Liverpool, Manchester United, Úlfarnir og Stoke áttu öll möguleika á titlinum. Lokaleikur Liverpool var á Molineux gegn Úlfunum. Liverpool hafði einu stigi færra en Úlfarnir. Liverpool varð að vinna og bíða eftir úrslitum keppinautana. Þau voru Rauða hernum hagstæð og liðið vann 5. titillinn í sögu félagsins. Þetta var hápunkturinn á framkvæmdastjóraferli George Kay.
Jack Balmer og Albert Stubbins voru reglulegir markaskorarar fyrir Liverpool-lið George Kay en liðinu tókst ekki að innbyrða annan titil. Kay var þó nálægt stórum bikar þegar Liverpool komst í bikarúrslitin árið 1950 í fyrsta skipti í 36 ár. Liverpool tapaði því miður gegn Arsenal. George leiddi liðið í úrslitaleiknum í London þrátt fyrir að hann væri fársjúkur. Það var ljóst að hann gæti ekki setið í stjórastólnum mikið lengur. Hann lét af störfum í janúar 1951 nokkrum mánuðum fyrir sextugsafmælið sitt. Hann barðist ötullega við sjúkdóm sinn en varð að lúta í lægra haldi í apríl 1954.