Tom Watson

Tom Watson hafði getið sér góðs orðspors sem framkvæmdastjóri Sunderland sem vann enska meistaratitilinn árin 1892, 1893 og 1895. Fyrir leiktíðina 1896-97 bauð McKenna Skotanum dágóða launahækkun fyrir að koma til Liverpool og mikilvægt skref í átt að meistaratitli var stigið. Á fyrstu leiktíð Tom hjá félaginu komst liðið í undanúrslit F.A. bikarsins. Leikið var gegn stórliði Aston Villa á Bramall Lane í Sheffield en Liverpool tapaði 3:0. Leikmenn Liverpool höfðu greinilega lært sína lexíu og eftir þokkalegt tímabil í 1. deild, lauk Liverpool tímabilinu 1898-1899 í öðru sæti og komst í undanúrslit F.A. bikarsins að nýju. Sannkölluð maraþonviðureign var fyrir höndum við Sheffield United. Loksins í fjórða leik hafði Sheffield betur 1:0.
Liðið var á uppleið og ofar var ekki komist í bili þegar fyrsti meistaratitill Liverpool leit dagsins ljós árið 1901. Liverpool var fimm stigum á eftir Sunderland sem var í efsta sæti [hafa ber í huga að tvö stig voru gefin fyrir sigur] er nálgaðist lok tímabils en fjórir sigrar í síðustu fimm leikjunum tryggði liðinu titilinn. Sigurinn var gulltryggður í síðasta leik á útivelli gegn W.B.A þegar John Walker skoraði eina mark leiksins. Daily Express óskaði Liverpool til hamingju: "Liðið frá Lancashire hefur komist á toppinn þrátt fyrir misjafna byrjun á tímabilinu. En form þeirra að undanförnu hefur leitt til mikillar velgengni og Herra Tom Watson og lið hans eiga hrós skilið fyrir að vinna til æðstu verðlauna deildarinnar."

Fyrstu meistarar Liverpool AFC 1900-1901. Aftasta röð (frá vinstri): Ottey, Goliver, McGuigan, Foster, S. Hunter, J. Hunter, Howell. Miðröð (einungis leikmenn): Soulsby, Wilson, Raybould, J. Robertson, Perkins, W. Goldie. Fremsta röð: Walker, Dunlop, Raisbeck, Cox, T. Robertson.

Liverpool olli vonbrigðum á næsta tímabili en sérstaka athygli vakti afrek Andy McGuigan sem varð fyrsti leikmaður Liverpool til að skora fimm mörk fyrir Liverpool í einum og sama leiknum. Liverpool innbyrti annan meistaratitil sinn árið 1906 eftir að hafa skroppið niður í 2. deild í millitíðinni leiktíðina 1904-05. Þeir unnu þar með það einstæða afrek að sigra í 2. deild og halda rakleitt að meistaratitli í 1. deild á tveimur árum. Enn magnaðist stuðningurinn og meðaltal áhorfenda sló fyrri met og fór yfir 17.000. Liverpool vonaðist eftir því að vinna tvennuna; deild og bikar. Liðið komst í undanúrslit F.A. bikarsins og voru mótherjarnir Everton af öllum liðum. Everton vann 2:0 og bar síðan sigur úr býtum í úrslitaleiknum 1:0 gegn Newcastle United. Tveir stærstu bikarar landsins voru komnir til Liverpoolborgar. Mögur ár voru framundan þó að annað sætið næðist 1910. Árið 1914 birti heldur til og Tom Watson gat hlakkað til úrslitaleiksins í bikarkeppni knattspyrnusambandsins sem Liverpool hafði aldrei unnið. Tom hafði fram að þessu þrívegis upplifað tap með liðinu í undanúrslitum. Liverpool átti ekki góða leiktíð í deildinni og hafnaði aðeins í 16. sæti. Á leiðinni í úrslitin lagði Liverpool: Barnsley, Gillingham, West Ham United og Queens Park Rangers áður en kom að undanúrslitunum. Þar lék Liverpool gegn Aston Villa og var leikið á White Hart Lane. Aðeins 27.000 áhorfendur mættu því Aston Villa var talið næsta öruggt með sigur enda liðið sterkt á þessum árum. En Liverpool kom nokkuð á óvart og vann sigur 2:0. Burnley var mótherji Liverpool í úrslitunum.

Talið er að 20.000 stuðningsmenn Liverpool hafi flykkst til höfuðborgarinnar til að sjá leikinn. Á 58. mínútu leiksins skoraði fyrrum framherji Everton, Bert Freeman, eina mark leiksins fyrir Burnley. Liverpool sótti af krafti undir lokin, vel studdir af aðdáendum sínum, en tókst ekki að jafna. Stuðningsmenn félagsins tóku höfðinglega á móti liðinu í þúsundatali þegar það kom aftur til Liverpool. Leikmenn Liverpool reyndu að gleyma þessu sára tapi en félaginu auðnaðist ekki að komast í úrslit bikarsins fyrr en 36 árum síðar og það leið rúm hálf öld áður en félagið vann loks bikarinn.

Fjórum mánuðum eftir bikarleikinn skall fyrri heimsstyrjöldin á og eftir að tímabilinu 1914-15 lauk lá deildarkeppnin niðri á meðan styrjöld geysaði. Framkvæmdastjóri Liverpool til 19 ára Tom Watson andaðist í maí 1915, skömmu áður en deildin lagðist í dvala. Hann var enn í starfi sem stjóri Liverpool þegar hann lést og var öllum hjá félaginu mikill harmdauði. Alex Raisbeck og fleiri fyrrverandi og þáverandi leikmenn Liverpool báru kistu hans við útförina. Tom hafði skilað félaginu tveimur meistaratitlum í 1. deild og einum í 2. deild. Að auki hafði Tom gert Sunderland þrisvar að enskum meisturum þannig að hann átti fimm meistaratitla að baki. Það má því ljóst vera að Tom var magnaður stjóri.